• Chương trình sử dụng Cygwin chính là chương trình chạy trên nền Windows (chẳng qua là dùng thêm thư viện cung cấp bởi file DLL mà Cygwin cung cấp).
• Nghĩa là, muốn chuyển một chương trình đã có trên Linux hay BSD hoặc *nix khác sang Windows, thì phải đưa mã nguồn chương trình đó biên dịch lại trên Cygwin/Windows.
• Do đó chương trình đó không hề có bất kỳ bất lợi nào về tốc độ hay tính tương thích (như chạy trên nền giả lập hoặc ảo hóa).
• Cygwin có thể được dùng như một môi trường phát triển phần mềm cho các hệ điều hành *nix: lập trình viên có thể phát triển chương trình của mình trên Cygwin, sau đó chuyển sang các *nix khác.
• Không phải toàn bộ POSIX có thể chuyển sang Windows vì cách thức làm việc khác biệt của hệ điều hành Windows. Trong đó vấn đề lớn nhất mà Cygwin gặp phải là lời gọi fork()[5].
• Cách quản lý tiến trình và quản lý đĩa của Windows là khác với hệ *nix. Người sử dụng sẽ cảm nhận rằng Cygwin là cho phép chạy các chương trình của *nix trên Windows với phong cách quản lý của Windows, chứ không phải biến đổi Windows thành *nix.

Hiện nay, Cygwin là một trong những giải pháp phổ biến nhất để đưa các chương trình trên *nix sang chạy trên Windows. Một số chương trình là chuyển qua và được cung cấp như là một chương trình chạy trên Cygwin. Một số là dùng môi trường Cygwin để biên dịch, sau đó ghép thẳng phần lõi của Cygwin vào trong chương trình khi đóng gói, nghĩa là người sử dụng không cần cài riêng Cygwin.